È lunga e tormentata la storia della cinta muraria di Grosseto. Dopo una lunga serie di modifiche, rimaneggiamenti, distruzioni e ricostruzioni nel periodo medievale, nella seconda metà del XVI secolo il grande Cosimo I de' Medici commissionò a Baldassarre Lanci i lavori per la riqualificazione dell'antica cerchia, con la costruzione delle mura esagonali, tuttora conservate: l'opera fu completata per intero nella primavera del 1593.

Servirono più di 19 anni per terminare i lavori della nuova cerchia muraria in stile rinascimentale; vi furono impiegati molti galeotti, prelevati dalle prigioni in seguito ad apposito decreto. Nello stesso tempo, furono realizzate anche altre grandi opere, utili all'approvvigionamento idrico: nel centro cittadino vennero costruite una serie di cisterne sotterranee per raccogliere l'acqua piovana e per distribuirla alle varie abitazioni.

Le mura esagonali vennero dotate agli angoli di enormi bastioni difensivi, quasi tutti di forma pentagonale, muniti, a loro volta, presso il vertice più esterno, di posti di guardia, le cosiddette garitte o casini. Si conservano ad oggi elementi di allora: gallerie di servizio, magazzini e ridotti. Ambienti e percorsi sono pavimentati con mattoni disposti a spina di pesce.

Sino al 1757 le mura erano circondate da fossati esterni e da un argine di terra battuta. Possedevano due porte principali, una a nord, Porta Nuova, e una a sud, Porta Vecchia, chiamata in passato "Porta Reale". A queste due entrate, si aggiungevano diversi passaggi più piccoli, le postierle, facilmente difendibili.

Con Leopoldo II, furono demolite nel 1855 quasi tutte le torricelle e la quasi totalità delle garitte, ingentilendo l'aspetto delle Mura e trasformando il tutto in passeggiata pubblica alberata.

Ultima nota. Un bombardamento distrusse, infine, una delle ultime garitte rimaste, il Casino delle Palle presso il bastione Maiano, all'interno del quale erano presenti alcuni affreschi, purtroppo perduti per sempre.